弗里登伯格说，“我厌烦了为别人工作，写什么、什么时候写都要听别人的，工资、福利或是升职希望都不能让我从这些不满情绪中走出来。”辞职后她开始为几家不同的公司写文章，不过她很快就厌倦了猛赶工作的生活，而且她开始怀念与人共事的日子。
经历了一年起伏不定的收入和漫长的孤寂时光之后，她在一家日报重新干起了全职工作。职场专家称，这样的转变比较常见。并不是每个人都愿意或者都能够适应自由职业带来的心理上的不安定感觉。
总部位于纽约的自由职业者联盟（Freelancers Union）的执行理事萨拉??霍洛维茨（Sara Horowitz）说，无论你是准备辞掉工作专门从事兼职，还是被迫在就业过渡期谋个生计，兼职要获得成功需要你从不同的角度考虑收入、税收、时间管理和退休等问题。她说，“它可能会让你不知所措，因为你突然要承担很多通常由公司为你处理的事情，比如社会保障税。”自由职业者联盟是一个为自由职业者提供教育、社区支援服务和福利等方面帮助的非盈利组织。
你要开始像小企业一样思考问题，因为你是单打独干。此外，你还可以聘请一名能帮助你恰当地建立记账系统的会计。你还得约束自己留出30%的收入用于缴纳按季度估算的联邦税。幸运的是，作为自由职业者，你或许有资格在如医疗保险、一部分房租、抵押贷款和行驶里程等企业相关税收上获得高额减扣。霍洛维茨称，自由职业者要拟定自己的自由职业合同以保护自己。有很多网络资源和书籍能够帮助你拟定合同，然后你可以请律师为你做最后的把关。
你还要确定日常的工作程式并持之以恒。没有老板在一旁严格监督容易让人懈怠，保持每天的工作量则更为重要。即使你的客户不多，你也可以通过寻找新客户、推销自己、写博客以及保持自己在业内圈子的活跃度来有效地利用时间。通过社交媒体让你的业内熟人了解你所做工作的最新消息，定时举办午餐会或者咖啡聚会与人保持联系。如果你觉得有必要以团队的形式工作，可以提出与其他自由职业者合作。
对于从自己的前雇主那儿揽客户，要三思而行。总部位于丹佛的职场咨询公司Workplaces that Work的创始人琳恩-伊莎圭尔（Lynne Eisaguirre）说，虽然竞业禁止协议通常会约束这种做法（至少在纸面上如此），但其中更重要的还是道德问题。抢客户会破坏你与前雇主（有可能成为定期工作的理想来源）的关系，而且还可能会对你在业内的声誉造成不良影响。
伊莎圭尔说，“声誉是一名自由职业者所要保护的最重要的东西之一。”
